Галеб (1896)
Доба је царске Русије. Аматерски драмски писац Константин Трепљев на имању свог ујака поставља комад који је написао. Позива суседову ћерку Нину (у коју је заљубљен) да игра главну улогу. Она сања о томе да постане глумица, али њени родитељи су против. Она каже да је позориште привлачи као што галеба привлачи језеро. Једног дана Трепљев убије галеба и његово мртво тело донесе Нини.
Владимир Вјаткин/Sputnik
На премијери аматерске представе окупљају се пријатељи и суседи. Нинину глуму хвале гледаоци (и мушкарци који јој се удварају). Међутим, сви критикују комад као декадентан, што погађа аутора. Нина се заљубљује у мушкарца који јој упућује комплименте, док је Трепљев сигуран да је неуспех његовог комада утицао на то да се она удаљи од њега. На крају се његов живот трагично окончава.
У „Галебу“ Чехов се бави темом коју ћу даље развијати у својим каснијим комадима: пропашћу руске аристократије у другој половини XIX века. Ови људи су неспособни за рад, живе у фантазијама и обично немају новца. Воле уметност, покушавају да глуме, пишу и компонују, али не могу себи да признају да заправо немају талента. Не умеју да разликују живот и уметност и теже слави, занемарујући људске односе.
„Галеба“ су у Московском уметничком театру на сцену поставили Константин Станиславски и Владимир Немирович-Данченко 1898. године са великим успехом. Чехов није присуствовао московској премијери, јер је две године раније комад изведен у Санкт Петербургу, где је доживео фијаско.
Ујка Вања (1897)
С обзиром да нема довољно новца како би финансирао свој начин живота, професор Серебрјаков је принуђен да живи на имању своје покојне жене. Живи са новом младом женом и одраслом ћерком Софијом из првог брака. Она сматра да се њена маћеха за њеног оца удала због новца. Иван је брат Серебјаковљеве прве жене и Софијин ујак (Ујка Вања). Он се годинама бринуо о имању. Иван се некада дивио Серебрјакову, али сада осећа да професор који пати од гихта није неко коме треба завидети осим на младој жени у коју се Иван заљубљује. Он је љут и огорчен када Серебрјаков предлаже да се имање прода како би дошао до новца. Иван покушава да убије Серебрјакова, али промашује. Професор и његова млада жена одлазе, а ујка Вања и Софија остају. Нећака га смирује говорећи да све патње на свету добијају награду после смрти. „Почекај, ујка Вања, почекај... Ми ћемо се одморити.“
Legion Media
Чехов је комад дефинисао као „Сцене из сеоског живота“. Поново пише о оскудном животу у којем су се често налазили племићи у царско доба, као и о презиру и ароганцији са којом су гледали на обичне радне људе. Чехов описује како себичност квари душу и приказује искварени карактер високо образоване аристократије. Професор Серебрјаков брине само о свом комфору, игноришући осећања других. Драма се креће око чињенице да упркос томе што се ујка Вања увек бринуо о свима (не скрећући притом пажњу на себе) и упркос његовој великодушности, он остаје безначајна особа за рођаке и пријатеље. Комад је изведен у неколико регионалних позоришта, а затим је 1899. постављен и у Московском уметничком театру са великим успехом.
Три сестре (1901)
Три сестре и њихов брат живе у провинцијском граду. Отац им је умро пре годину дана и оне сада размишљају шта да раде са својим животима. Најстарија сестра Олга је учитељица, средња Маша је несрећно удата, а најмлађа Ирина не може да нађе никакав пут у животу ни мушкарца кога би волела. Многи су заљубљени у њу, али су њој сви они досадни. Ове образоване сестре у двадесетим годинама живе празне и бескорисне животе, сањајући о плановима који се никад неће остварити. Истовремено их иритира њихов брат који се оженио обичном женом и напустио науку. Комад се завршава Олгиним речима: „Чини ми се, још мало, и ми ћемо сазнати зашто живимо, зашто патимо... Да нам је знати, да нам је знати!“
Legion Media
Комад заправо и нема заплет. (Толстој га је овако исмевао: „Ако пијани лекар лежи на каучу, а напољу пада киша, према Чехову то би био комад, а према Станиславском то би била атмосфера“). Међутим, „Три сестре“ је комад који је омиљен у многим земљама откако је написан. Прва премијера изван Русије одржана је 1901. у Берлину (а комад је и данас популаран у Немачкој). Што се тиче жанра и ликова, комад је био револуционаран за своје доба, али и даље сваки редитељ који га поставља на сцену успева да пронађе нову визију и однос комада са савременим животом.
Вишњик (1904)
Љубов Рањевска је осиромашена велепоседница. Једно време је живела у Француској и већ је потрошила све наслеђено богатство. Велико имање са вишњиком је све што јој је остало. Али оно је у опасности да буде продато на аукцији због много дугова. Она је очајна, јер је током неколико генерација њена породица поседовала овај вишњик и она је ту одрасла.
Вјачеслав Прокофјев/TASS
Притом предузетник Јермолај Лопахин предлаже да се земља подели на мање парцеле и да у ренту како би се отплатили дугови. Он је унук кмета који је радио за породицу Рањевске, али сада је богат трговац. Рањевска не може да замисли да се посече драгоцени воћњак и радије ће да игнорише ову идеју. Она наставља да живи у доколици и уживању, али се жали на своју ситуацију. На крају, Лопахин се једног дана појављује говорећи јој да је имање и вишњик купио на аукцији. Невероватно је срећан што поседује земљу на којој је његов деда радио као кмет. Комад се завршава звуцима удараца секира које секу воћњак.
Ово је последња Чеховљева „комедија“, како је он дефинисао жанр. И један од најчешће извођених комада када се ради о руској драматургији. Написана је непосредно уочи руске Фебруарске револуције 1905. године. У то доба је свет старе царске аристократије грубо пробуђен из дремежа народном побуном и напретком новог света у настајању.
„Вишњик“ је премијерно приказан у Московском уметничком театру, а редитељ Константин Станиславски је о смислу овог комада говорио на следећи начин: „Вишњик не доноси приход; он у себи и својој процветалој белини носи поезију некадашњег господског живота. Такав воћњак расте и цвета из хира, за око размажених естета. Штета је да се уништи, али је то потребно, јер то тражи процес економског развоја земље.“