У самом центру града и данас стоји приземна вила у стилу руског класицизма коју је средином 19. века купио његов деда. За ту кућу се говорило да је „пермска Атина", јер су се у њу уселили Сергејеви родитељи и направили од ње градски културни центар, где се једном недељно окупљала елита, где су се свирали музички инструменти, где су приређиване аматерске позоришне представе и позивани уметници из престонице који су гостовали у граду. Удаљеност од Москве и Петербурга није спречавала породицу Дјагиљев да прати престонички културни живот. Сергејева маћеха Јелена добијала је из Петербурга књиге, музичка издања и часописе на које је била претплаћена. По сећању Сергејевих вршњака из гимназије, за њега је учење било најдосаднији део живота, на који је он гледао да потроши најмање времена и снаге. Сва пажња му је била усредсређена на проучавање страних језика, читање књига, свирање на клавиру, часове компоновања и глуму у позоришним представама.

Годину дана касније Дјагиљев се вратио у Париз са балетом. Трупа је била састављена од извођача петербуршког Маријинског театра и московског Бољшог театра. И једни и други су дошли у Париз за време свог одмора. Дјагиљев је сам бирао програм. Изабрао је сценографију 29-годишњег Михаила Фокина који се са напором пробијао у ретроградној „Маријинци". Његова дела „Армидин павиљон", „Силфиде" и „Египатске ноћи" упућивала су на европску уметност, а забавне тачке „Пир" и „Половецке игре" биле су пуне руске егзотике. Представе су аранжирали Беноа и Бакст. „Зашитни знак" гостовања била је балерина Ана Павлова. Плакате је красила њена арабеска нацртана руком Валентина Серова.

Звезде у тој трупи су били Тамара Карсавина и Вацлав Нижински. Стална гостовања и нередовни приходи приморали су Дјагиљева да одустане од балета у више чинова, тако да је он организовао углавном једночине представе, што је омогућило да се за једно вече прикажу три потпуно различита балета. Захваљујући Дјагиљеву у западном балету је форма троделне балетске вечери и данас најпопуларнија.

У првим годинама је свака нова сезона имала више успеха од претходне. Дјагиљев је најпре мамио гледаоце руском егзотиком – „Петрушком", „Жар-птицом" и „Шехерезадом", али их је изненађивао иновацијама које су биле радикалније од европских. Скандалозна режија „Посвећења пролећа" Игора Стравинског у кореографији Вацлава Нижинског 1913. године представља прекретницу у судбини „Руског балета". Она је још пре почетка Првог светског рата срушила мостове између трупе Сергеја Дјагиљева и Русије. На генералној проби тог балета у сали је почела туча. Гледаоци су насрнули једни на друге са подигнутим столицама и кишобранима, али табори нису били подељени по националној или сталешкој припадности, него по опредељењу за модернистичку или традиционалну уметност.

Следећа важна прекретница у животу Сергеја Дјагиљева била је премијера балета „Парада". Он је у екипу позвао Французе Жана Коктоа (који је писао либрето) и композитора Ерика Сатија, Шпанца Пабла Пикаса и руског кореографа Леонида Мјасина. Тај „кубистички балет" је приказан само једном јер је изазвао велико незадовољство публике, али је показао да Дјагиљев, без обзира на то што није имао стални извор прихода и што је зависио од симпатија публике, није могао да одступи од напредовања и експериментисања , тј. од онога што је сматрао најважнијим својством уметности.

Због тога је његова трупа у више наврата доживела финансијски крах, а он сам је био на ивици финансијске катастрофе. Понекад није имао чиме да плати ни собу у хотелу. Међутим, није могао да одбаци сопствене принципе. Захваљујући тој околности је управо „Руским сезонама" припала част да свету открију Николаја Рериха и Наталију Гончарову, Дебисија и Прокофјева, Нижинског и Баланчина.