Сергеј Ролдугин
Солиста и диригент Маријинског театра, музички менаџер, покровитељ уметности и светски познати виолончелиста из Санкт Петербурга – све су то епитети Сергеја Ролдугина. На том списку је и епитет „најбољи Путинов пријатељ“, али он дуго није био на првом месту. Ролдугин никада није скривао да је стари Путинов пријатељ, али није то посебно ни истицао. Његово име је „испливало“ тек у априлу 2016. године када је организација „Међународни конзорцијум за новинарска истраживања“ покушала да га доведе у везу са банкарским рачунима у панамској оф-шор зони.
У Путиновој биографији „У првом лицу“ (2000) Ролдугин прича како се 1977. године упознао са будућим председником и „од тада су нераздвојни“. Тада су обојица имали нешто више од 25 година. Путин је већ завршио Правни факултет и радио у контраобавештајној служби КГБ-а. „Волођа је студирао са мојим братом. Ја сам студирао у другом граду, а када сам се нашао у Лењинграду [од 1991. поново Санкт Петербург] брат ми је испричао о њему“, сећа се Ролдугин. „Он ми је као брат. Раније кад нисам имао где да одседнем одлазио сам код њега, код њега сам и спавао и хранио се“. Ролдугин је једини председников пријатељ који га јавно зове „Волођа“, истакао је лист „Ведомости“.
Они су заједно одлазили на састанке са девојкама, заједно су учествовали у уличним тучама и возили се ноћу по граду на раздрнданом аутомобилу. Заједно су отишли у породилиште по Путинову ћерку Машу (Ролдугин јој је кум). Виолончелиста је у то доба финансијски стајао боље од Путина. Завршио је Лењинградски конзерваторијум и одлазио на гостовања у Јапан: „Имао сам више новца од Вовке. Са путовања сам му доносио сувенире, мајице...“.
Тихон Шевкунов
Већ петнаестак година медији и поједини политичари кажу за овог утицајног епископа да је Путинов духовник, мада сам владика Тихон јавно никада то није потврдио (али није ни демантовао, као ни Кремљ). Њему се приписује веома блиско пријатељство са председником. Тврди се да нико не познаје председника тако добро као он. „Ја заиста мало познајем Владимира Владимировича Путина“, одговара архијереј, и одмах додаје: „Ко може рећи да добро познаје нашег председника, нека први баци камен на мене“.
Сматра се да је њихово пријатељство почело откако је тадашња Путинова жена Људмила једва остала жива у саобраћајној несрећи 1993. године и тада је будући председник преиспитао сав свој живот. „Једном је он дошао код нас у храм јер се наш манастир налази близу места где је он радио“, каже владика Тихон. И пре познанства са Путином он је био на гласу као „лубјански свештеник“, собзиром да Путин није био једини православни КГБ-овац који је одлазио код њега на разговор.
Прича се да владика Тихон Шевкунов има велики утицај на Путина. Владика је, међутим, у више наврата то демантовао, говорећи: „Нисам ја сива еминенција кардинала Ришељеа“ и тврдећи да „једноставно не постоји“ човек који може да утиче на Путинове одлуке. „Свима је познато да председник не трпи никакве директне ни индиректне покушаје да се утиче на њега“, убеђен је он. Шевкунов је завршио Сверуски државни универзитет за кинематографију (ВГИК) [једну од најпрестижнијих академија драмских уметности у земљи]. Он снима хронику манстира и сам учествује у њој. Поред тога, пише књиге и мемоаре у којима још ниједном није поменуо председника.
Виктор Медведчук
Он је почетком 2000-их изгледао „као човек из космоса“. „Апсолутни Европљанин, који нимало не личи на остале, интелигентан, образован и врло ефикасан“ – тако Виктора Медведчука описују московски стручњаци за политичке технологије у књизи Михаила Зигарја „Све кремаљске силе. Кратка историја савремене Русије“. Данас је „апсолутни Европљанин“ готово недоступан. Да би се поразговарало са њим треба проћи десетак помоћника и саветника, пише у истој књизи.
Његово пријатељство са Путином је такође добро познато. Оно је почело када је Медведчук руководио администрациом украјинског председника Леонида Кучме (2002-2005). Путин је био кум на крштењу Медведчукове ћерке, био је гост Медведчукове породице у њиховој викенд-кући када је одлазио на Крим и коментарисао је његову личност на телевизији. Према Путиновим речима, Медведчук је украјински националиста. Самом Медведчуку се тај епитет није допао, јер он себе доживљава као просвећеног патриоту. „Није тајна да је његов отац био активни припадник ОУН [ултрадесничарска организација украјниских националиста], да је осуђен у совјетском периоду и био у затвору, а затим у прогонству у Краснојарском крају где се Медведчук и родио“, испричао је једном Путин, не износећи ни позитивну ни негативну оцену описаних догађаја.
Медведчук је током протеклих неколико година био активан посредник између Москве и Кијева, што је Кремљ званично потврдио. Како пише Зигар, за време „наранџасте револуције“ 2004-2005. године, Путин је веровао само једном човеку у Кијеву – свом пријатељу Виктору Медведчуку.
Лазар Матвејев и Сергеј Чемезов
Постоји и мишљење да Путин верује само „људима из Дрездена“, тј. колегама који су са њим радили као обавештајци у Дрездену крајем 1980-их и почетком 1990-их. Тамо је Путин стекао „друга до гроба“ Сергеја Чемезова, данашњег шефа огромне државне корпорације „Ростех“. Други је Лазар Матвејев, Путинов шеф у Дрездену. После толико година Путин је и даље са њим у контакту. Сада Матвејев има 90 година. Путин му је заједно са Чемезовом отишао у посету, у обичан стан московског насеља Жуљебино да му честита рођендан.
„Зашто бисмо одрицали оно што је било? Заиста смо радили у Источној Немачкој у исто време... Живели смо у истој згради, дружили се и као колеге и као комшије“, испричао је Чемезов. У том тренутку су обојица били ожењени, тако да су били и породични пријатељи.